Химия, 11 класс: Текст учебника. Урок 16. Химия и жизнь. Обобщение знаний за курс средней школы.

Обобщение знаний по кислород- и азотсодержащим органическим соединениям

1. Кислородсодержащие соединения: классификация и свойства

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы (-OH).

Классификация:
- По числу OH-групп: одноатомные (метанол), многоатомные (глицерин).
- По характеру углеводородного радикала: предельные (этанол), непредельные (аллиловый спирт).
Химические свойства:
1. Реакции с щелочными металлами:
  $2 C_{2} H_{5} O H + 2 N a \to 2 C_{2} H_{5} O N a + H_{2}$
2. Дегидратация:
  $C_{2} H_{5} O H \to_{t^{0}}^{H_{2} S O_{4}} C_{2} H_{4} + H_{2} O$
3. Окисление до альдегидов:
  $C_{2} H_{5} O H + C u O \to C H_{3} C H O + C u + H_{2} O$
4. Этерификация:
  $C H_{3} C O O H + C_{2} H_{5} O H ⇄ C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + H_{2} O$

Фенолы – производные ароматических углеводородов с OH-группой, связанной с бензольным кольцом.

Химические свойства:
1. Кислотные свойства (сравнение со спиртами):
  $C_{6} H_{5} O H + N a O H \to C_{6} H_{5} O N a + H_{2} O$
2. Реакции электрофильного замещения:
  - Бромирование:
    $C_{6} H_{5} O H + 3 B r_{2} \to C_{6} H_{2} B r_{3} O H + 3 H B r$
3. Качественная реакция с $F e C l_{3}$ – фиолетовое окрашивание.

Альдегиды и кетоны – карбонильные соединения с общей формулой $C_{n} H_{2 n} O$ .

Отличие: альдегиды имеют группу -CHO, кетоны -C(O)-.
Химические свойства альдегидов:
1. Окисление:
  - Реакция "серебряного зеркала":
    $C H_{3} C H O + 2 [A g (N H_{3})_{2}] O H \to C H_{3} C O O N H_{4} + 2 A g + 3 N H_{3} + H_{2} O$
  - С гидроксидом меди (II):
    $C H_{3} C H O + 2 C u (O H)_{2} + N a O H \to C H_{3} C O O N a + C u_{2} O + 3 H_{2} O$
2. Присоединение:
  $C H_{3} C H O + H_{2} \to C H_{3} C H_{2} O H$

Карбоновые кислоты – производные углеводородов с карбоксильной группой (-COOH).

Химические свойства:
1. Диссоциация:
  $C H_{3} C O O H ⇄ C H_{3} C O O^{-} + H^{+}$
2. Реакции с основаниями:
  $2 C H_{3} C O O H + M g (O H)_{2} \to (C H_{3} C O O)_{2} M g + 2 H_{2} O$
3. Образование сложных эфиров:
  $C H_{3} C O O H + C H_{3} O H ⇄ C H_{3} C O O C H_{3} + H_{2} O$

Сложные эфиры – продукты взаимодействия кислот со спиртами.

Химические свойства:
Гидролиз (омыление):
$C H_{3} C O O C_{2} H_{5} + N a O H \to C H_{3} C O O N a + C_{2} H_{5} O H$

2. Азотсодержащие соединения

Амины – производные аммиака с замещёнными атомами водорода.

Классификация:
- Первичные (метиламин $C H_{3} N H_{2}$ ), вторичные (диметиламин), третичные (триметиламин).
Химические свойства:
1. Основные свойства:
  $C H_{3} N H_{2} + H_{2} O ⇄ [C H_{3} N H_{3}]^{+} + O H^{-}$
2. Реакция с азотистой кислотой (качественная на первичные амины).
3. Анилин – слабое основание из-за влияния бензольного кольца. Бромирование:
  $C_{6} H_{5} N H_{2} + 3 B r_{2} \to C_{6} H_{2} B r_{3} N H_{2} + 3 H B r$

Аминокислоты – соединения с амино- и карбоксильной группами.

Строение: $N H_{2} - C H (R) - C O O H$
Амфотерные свойства:
1. Кислотные:
  $N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N a O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O O N a + H_{2} O$
2. Основные:
  $N H_{2} - C H_{2} - C O O H + H C l \to [N H_{3} - C H_{2} - C O O H]^{+} C l^{-}$
3. Образование пептидной связи:
  $N H_{2} - C H_{2} - C O O H + N H_{2} - C H_{2} - C O O H \to N H_{2} - C H_{2} - C O N H - C H_{2} - C O O H + H_{2} O$

3. Генетические связи между классами соединений

Пример цепочки превращений:
Алканы → Галогеналканы → Спирты → Альдегиды → Карбоновые кислоты → Сложные эфиры
Пример:
$C H_{4} \to C H_{3} C l \to C H_{3} O H \to H C H O \to H C O O H \to H C O O C H_{3}$

Связь с аминами:
Нитросоединения → Амины → Соли аминов
$C_{6} H_{5} N O_{2} \to C_{6} H_{5} N H_{2} \to [C_{6} H_{5} N H_{3}]^{+} C l^{-}$

Заключение

Кислород- и азотсодержащие соединения образуют взаимосвязанную систему, где переход между классами осуществляется через характерные химические реакции. Понимание их свойств позволяет прогнозировать поведение веществ в промышленных и биологических процессах.

Последнее изменение: среда, 26 ноября 2025, 09:39