Текст учебника. Урок 3. Природный газ. Алканы: гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Природный газ. Алканы: гомологический ряд, изомерия, номенклатура

1. Природные источники углеводородов

Основными природными источниками углеводородов являются природный газ, попутный нефтяной газ и нефть. Эти полезные ископаемые служат не только топливом, но и ценным сырьём для химической промышленности.

Природный газ состоит преимущественно из метана (CH₄) – его содержание достигает 70–98%. Кроме метана, в состав газа входят этан, пропан, бутан, а также неуглеводородные примеси: азот, углекислый газ, сероводород и благородные газы (например, гелий). Природный газ является экологически чистым видом топлива благодаря высокой теплоте сгорания и минимальному количеству вредных выбросов.

Попутный нефтяной газ (ПНГ) растворён в нефти и находится в «шапках» над нефтяными месторождениями. Его состав, помимо метана, включает значительные количества гомологов метана – этана, пропана, бутана. Попутный газ не сжигают, а утилизируют: его разделяют с получением отдельных углеводородов, которые используются как топливо и сырьё для синтеза различных органических веществ.

2. Алканы: общая формула и гомологический ряд

Алканы (предельные углеводороды, парафины) – это углеводороды, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой только одинарными связями (σ-связями). Общая формула алканов – CₙH₂ₙ₊₂.

Алканы образуют гомологический ряд – ряд соединений, сходных по строению и свойствам, где каждое последующее вещество отличается от предыдущего на постоянную группу атомов –CH₂– (гомологическую разность).

Гомологи – это вещества, принадлежащие к одному гомологическому ряду.

Первые представители гомологического ряда алканов:

3. Структурная изомерия алканов

Изомерия – явление, при котором вещества имеют одинаковый молекулярный состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное химическое строение и, следовательно, разные свойства.

У алканов проявляется структурная изомерия, а именно изомерия углеродного скелета. Она обусловлена разным порядком соединения атомов углерода в молекуле.

Структурная изомерия начинается с бутана (C₄H₁₀):

• н-бутан (неразветвлённая цепь):
  CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

• изобутан (разветвлённая цепь):
  CH₃–CH–CH₃
      |
      CH₃

С увеличением числа атомов углерода в молекуле количество возможных изомеров резко возрастает.

4. Номенклатура алканов и алкильных заместителей

Для наименования органических соединений используется международная номенклатура ИЮПАК.

Правила наименования алканов:

1. Выбор главной цепи: выбирают самую длинную непрерывную цепь атомов углерода.

2. Нумерация главной цепи: нумеруют атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе расположен заместитель.

3. Обозначение заместителей:
   Алкильные заместители (радикалы) образуются при отрыве одного атома водорода от молекулы алкана. Название формируется заменой суффикса «-ан» на «-ил».

   • CH₄ (метан) → –CH₃ (метил)

   • C₂H₆ (этан) → –C₂H₅ (этил)

   • C₃H₈ (пропан) → –C₃H₇ (пропил)

4. Составление названия: Указывают номер атома углерода в главной цепи, с которым связан заместитель, затем название заместителя и название главной цепи. Если заместителей несколько, их перечисляют в алфавитном порядке, используя числовые приставки (ди-, три-, тетра-).

Примеры:

1. Соединение:
   CH₃–CH–CH₂–CH₃
       |
       CH₃

   • Главная цепь: 4 атома углерода (бутан).

   • Нумерация: заместитель (метил) у второго атома.

   • Название: 2-метилбутан.

2. Соединение:
   CH₃
     |
   CH₃–C–CH₂–CH₃
     |
     CH₃

   • Главная цепь: 4 атома углерода (бутан).

   • Два заместителя (метил) у второго атома.

   • Название: 2,2-диметилбутан.

Вопросы для самоконтроля:

1. Чем отличается состав природного газа от попутного нефтяного газа?

2. Запишите общую формулу алканов. Назовите первые пять членов гомологического ряда.

3. Что такое гомологи? Приведите примеры.

4. Что такое изомеры? Составьте и назовите все возможные изомеры для пентана (C₅H₁₂).

5. Назовите по номенклатуре ИЮПАК соединение:
   CH₃–CH₂–CH–CH₂–CH₃
             |
            CH₂
             |
            CH₃