Текст учебника. Урок 11. Многоатомные спирты. Фенолы

Многоатомные спирты. Фенолы

1. Многоатомные спирты

Спирты, содержащие в своем составе две и более гидроксильные группы (-OH), называются многоатомными.

Наиболее важными представителями этого класса соединений являются этиленгликоль и глицерин.

• Этиленгликоль (этандиол-1,2) – двухатомный спирт. Его структурная формула: HO–CH₂–CH₂–OH.

  • Физические свойства: Это бесцветная сиропообразная жидкость, без запаха, сладковатая на вкус, хорошо смешивается с водой. Ядовит.

  • Применение: Основное применение – производство лавсана (синтетического волокна) и использование в качестве компонента антифризов – незамерзающих жидкостей для систем охлаждения автомобилей.

• Глицерин (пропантриол-1,2,3) – трехатомный спирт. Его структурная формула: HO–CH₂–CH(OH)–CH₂–OH.

  • Физические свойства: Это вязкая, бесцветная, гигроскопичная жидкость, без запаха, сладковатая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях.

  • Применение: Используется в кожевенной, текстильной и парфюмерной промышленности, для производства взрывчатых веществ (нитроглицерин), в медицинских и косметических препаратах, как смягчающее средство.

Наличие нескольких гидроксильных групп усиливает кислотные свойства спиртов по сравнению с одноатомными. Это проявляется в их способности взаимодействовать с нерастворимыми гидроксидами металлов, например, с гидроксидом меди (II).

Качественная реакция на многоатомные спирты

При взаимодействии глицерина (или этиленгликоля) со свежеосажденным гидроксидом меди (II) Cu(OH)₂ голубой осадок растворяется, и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета. Эта реакция является качественной для обнаружения многоатомных спиртов.

2. Фенолы. Строение и свойства

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (-OH) непосредственно связана с атомом углерода бензольного кольца.

Простейшим представителем этого класса является фенол (C₆H₅OH).

• Физические свойства: Фенол – бесцветные кристаллы с характерным резким запахом. На воздухе они окисляются и приобретают розоватую окраску. Фенол малорастворим в холодной воде, но хорошо растворяется в горячей воде и органических растворителях. Ядовит.

Строение молекулы фенола и взаимное влияние атомов

Особенности химических свойств фенола объясняются взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1. Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу.
   Неподеленная электронная пара атома кислорода в гидроксильной группе вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца. Это приводит к увеличению полярности связи O–H, и атом водорода гидроксильной группы становится более подвижным. В результате фенол проявляет слабые кислотные свойства (карболовая кислота).

2. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо.
   Гидроксильная группа как заместитель является донором электронной плотности и ориентирующим заместителем I рода. Она повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях. Это делает фенол более активным в реакциях электрофильного замещения, чем бензол.

Химические свойства фенола

1. Кислотные свойства

Фенол, в отличие от спиртов, реагирует с щелочами, образуя соли – феноляты:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Фенолят натрия хорошо растворим в воде. Однако кислотные свойства фенола слабее, чем у угольной кислоты. Если через раствор фенолята натрия пропустить углекислый газ, то более слабая угольная кислота вытесняет фенол из его соли:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

2. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце

Подвижность атомов водорода в бензольном кольце фенола повышена, поэтому реакции замещения идут легко.

• Реакция с бромной водой (качественная реакция на фенол)
  При добавлении бромной воды к раствору фенола происходит мгновенное замещение трех атомов водорода в орто- и пара-положениях и выпадает белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

  C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr

  Эта реакция является качественной для обнаружения фенола.

• Реакция с хлоридом железа (III) (качественная реакция на фенол)
  При добавлении к водному раствору фенола нескольких капель раствора хлорида железа (III) FeCl₃ наблюдается характерное фиолетовое окрашивание. Эта реакция также служит для обнаружения фенола.

Вывод

Строение молекулы определяет свойства вещества. В молекуле фенола наблюдается взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы, что обуславливает его уникальные химические свойства: кислотность и высокую активность в реакциях электрофильного замещения.