Текст учебника. Урок 2. Классификация и номенклатура органических соединений

Классификация и номенклатура органических соединений

1. Классификация по строению углеродного скелета

Органические соединения принято классифицировать по двум основным признакам: строению углеродного скелета и наличию функциональных групп.

Углеродный скелет – это последовательность химически связанных между собой атомов углерода, составляющая основу молекулы.

Выделяют три крупные группы соединений:

А) Ациклические (алифатические) соединения
Соединения с открытой (незамкнутой) цепью атомов углерода.

• Предельные (алканы): в молекулах все связи между атомами углерода одинарные (C–C). Примеры: этан CH₃–CH₃, пропан CH₃–CH₂–CH₃.

• Непредельные: содержат кратные связи – двойные (C=C) или тройные (C≡C).

  • Алкены: имеют одну двойную связь. Пример: этен (этилен) CH₂=CH₂.

  • Алкины: имеют одну тройную связь. Пример: этин (ацетилен) CH≡CH.

  • Алкадиены: имеют две двойные связи. *Пример: бутадиен-1,3 CH₂=CH–CH=CH₂.*

Б) Карбоциклические соединения
Соединения, в которых атомы углерода образуют замкнутый цикл (кольцо).

• Алициклические: циклические соединения, по химическим свойствам похожие на алифатические. Примеры: циклопропан C₃H₆, циклогексан C₆H₁₂.

• Ароматические (арены): соединения, в молекулах которых есть бензольное кольцо – особая устойчивая циклическая система. Примеры: бензол C₆H₆, толуол C₆H₅–CH₃.

В) Гетероциклические соединения
Соединения с замкнутой цепью, в которой кроме атомов углерода есть один или несколько гетероатомов – чаще всего атомы кислорода, азота или серы. Примеры: пиридин C₅H₅N, фуран C₄H₄O.

2. Классификация по функциональным группам

Функциональная группа – это атом или группа атомов, которые определяют характерные химические свойства соединения и его принадлежность к определенному классу органических веществ.

Основные классы органических соединений по функциональным группам:

Одно и то же соединение можно классифицировать по обоим признакам. Например, этанол (CH₃–CH₂–OH) является ациклическим соединением и относится к классу спиртов.

3. Основы номенклатуры ИЮПАК

Для того чтобы ученые из разных стран могли понимать друг друга, была создана единая международная система правил命名法 – ИЮПАК (IUPAC – Международный союз теоретической и прикладной химии).

Правила составления названия органического соединения по ИЮПАК:

1. Выбор главной углеродной цепи.

   • Выбирают самую длинную непрерывную цепь атомов углерода.

   • Если в молекуле есть функциональная группа (например, -OH, -COOH, -CHO) или кратная связь, главная цепь должна обязательно включать их.

2. Нумерация главной цепи.

   • Цепь нумеруют с того конца, чтобы:

     • Старшая функциональная группа (наибольший приоритет у карбоновых кислот) получила наименьший номер. Её номер указывают в суффиксе.

     • Если функциональных групп нет, то нумерацию ведут с того конца, к которому ближе расположены заместители (радикалы) или кратная связь.

3. Определение заместителей.

   • Атомы или группы атомов, не входящие в главную цепь, называются заместителями (радикалами).

   • Примеры радикалов:

     • -CH₃ – метил

     • -C₂H₅ – этил

     • -Cl – хлоро

4. Формирование названия.

   • Название строится в следующем порядке:

     1. Цифры (номера атомов углерода, у которых находятся заместители). Если заместителей несколько, их номера отделяются запятыми (2,3-), а названия радикалов перечисляются в алфавитном порядке.

     2. Названия заместителей.

     3. Корень названия, указывающий на число атомов углерода в главной цепи (мет-1, эт-2, проп-3, бут-4, пент-5, гекс-6 и т.д.).

     4. Суффикс, указывающий на наличие и тип кратной связи:

        • -ан – только одинарные связи.

        • -ен – есть двойная связь.

        • -ин – есть тройная связь.

        • Номер атома углерода, с которого начинается кратная связь, ставится перед суффиксом или в конце названия.

     5. Суффикс или приставка, указывающие на главную функциональную группу. Например, для спиртов – суффикс -ол, для альдегидов – -аль, для карбоновых кислот – -овая кислота.

Примеры составления названий:

• CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

  • Главная цепь – 4 атома углерода (корень «бут»), все связи одинарные (суффикс «-ан»).

  • Название: бутан.

• CH₃–CH₂–CH₂–OH

  • Главная цепь – 3 атома углерода («проп»). Функциональная группа -OH (спирт), суффикс «-ол». Нумеруем цепь так, чтобы группа -OH получила наименьший номер (№1).

  • Название: пропан-1-ол.

• CH₃–CH(CH₃)–CH₃

  • Главная цепь – 3 атома углерода («проп»), связи одинарные («-ан»). У второго атома углерода находится заместитель – метильная группа (-CH₃).

  • Название: 2-метилпропан.

• CH₃–CH₂–COOH

  • Главная цепь включает карбоксильную группу -COOH. Атомов углерода в цепи, включая карбоксильный, – 2 («эт»). Класс – карбоновые кислоты (суффикс «-овая кислота»).

  • Название: этановая кислота. (Также известна как уксусная).

Таким образом, зная правила классификации и номенклатуры ИЮПАК, можно не только систематизировать огромное множество органических соединений, но и по названию вещества представить его химическое строение.