Текст учебника. Урок 12. Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны

1. Альдегиды

Альдегиды – это органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа ( >C=O ) связана с одним углеводородным радикалом и одним атомом водорода.

Функциональная группа альдегидов называется альдегидной группой и имеет общее строение:
-Cᴼ-H
(Символ «ᴼ» над стрелкой обозначает атом кислорода в карбонильной группе)

Общая формула альдегидов: R-Cᴼ-H, где R – углеводородный радикал.

Гомологический ряд предельных альдегидов:

Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: CₙH₂ₙO

Номенклатура альдегидов:
В международной номенклатуре IUPAC названия альдегидов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на «-аль». Нумерация главной углеродной цепи начинается с атома углерода альдегидной группы.

Примеры:

• H-Cᴼ-H - метаналь

• CH₃-CH₂-Cᴼ-H - пропаналь

• CH₃-CH(CH₃)-Cᴼ-H - 2-метилпропаналь

2. Кетоны

Кетоны – это органические соединения, в молекулах которых карбонильная группа ( >C=O ) связана с двумя углеводородными радикалами.

Общая формула кетонов: R-C=O-R', где R и R' – углеводородные радикалы, которые могут быть одинаковыми или разными.

Номенклатура кетонов:
Названия кетонов по номенклатуре IUPAC образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-он». Цепь нумеруют так, чтобы карбонильный атом углерода получил наименьший номер.

Примеры:

• CH₃-C=O-CH₃ - пропанон (ацетон)

• CH₃-C=O-CH₂-CH₃ - бутанон

• CH₃-C=O-CH(CH₃)-CH₃ - 3-метилбутанон

3. Химические свойства альдегидов

Химические свойства альдегидов определяются наличием высокополярной двойной связи в карбонильной группе. Наиболее характерны для них реакции окисления и восстановления.

Реакции окисления

Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, что демонстрирует их восстановительные свойства.

Общая схема:
R-Cᴼ-H + [O] → R-Cᴼ-OH

Особое значение имеют качественные реакции, позволяющие отличить альдегиды от других классов соединений.

1. Реакция «серебряного зеркала»

Эта реакция проводится с аммиачным раствором оксида серебра [Ag(NH₃)₂]OH. При нагревании альдегида с этим реактивом на стенках пробирки образуется блестящий налет metallic silver, похожий на зеркало.

Уравнение реакции для этаналя:
CH₃-Cᴼ-H + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH₃-Cᴼ-ONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

2. Окисление гидроксидом меди(II)

При нагревании альдегида со свежеприготовленным гидроксидом меди(II) в щелочной среде голубой осадок Cu(OH)₂ превращается в кирпично-красный осадок оксида меди(I) Cu₂O.

Уравнение реакции в общем виде:
R-Cᴼ-H + 2Cu(OH)₂ + NaOH → R-Cᴼ-ONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

Важно: Кетоны не окисляются в этих условиях, что является важным отличием кетонов от альдегидов.

Реакции восстановления

При восстановлении (гидрировании) альдегиды превращаются в первичные спирты.

Общая схема:
R-Cᴼ-H + H₂ →(t, кат.) R-CH₂-OH

Пример:
CH₃-Cᴼ-H + H₂ → CH₃-CH₂-OH (этанол)

Кетоны при восстановлении образуют вторичные спирты:
R-C=O-R' + H₂ → R-CH(OH)-R'

4. Получение альдегидов

Основным способом получения альдегидов является окисление первичных спиртов.

Общая схема:
R-CH₂-OH + [O] → R-Cᴼ-H + H₂O

В качестве окислителей могут использоваться оксид меди(II) (CuO), перманганат калия (KMnO₄), дихромат калия (K₂Cr₂O₇) в кислой среде.

Пример получения этаналя из этанола:
CH₃-CH₂-OH + CuO →(t) CH₃-Cᴼ-H + Cu + H₂O

Заключение

Альдегиды и кетоны – важные классы кислородсодержащих органических соединений, имеющие общую карбонильную группу, но отличающиеся своим строением и химическими свойствами. Наиболее характерным химическим свойством альдегидов является их легкая окисляемость, что используется для их качественного обнаружения.