Текст учебника. Урок 14. Сложные эфиры и жиры

Сложные эфиры и жиры

1. Сложные эфиры: строение и номенклатура

Сложные эфиры – это органические соединения, производные карбоновых кислот, в которых атом водорода карбоксильной группы (-COOH) замещён на углеводородный радикал.

Общая формула сложных эфиров: R–COO–R', где:

• R–CO– — кислотный остаток (происходит от карбоновой кислоты R–COOH).

• –O–R' — спиртовый остаток (происходит от спирта R'–OH).

Номенклатура (название) сложных эфиров строится следующим образом:

1. Указывается название углеводородного радикала (R') в спиртовом остатке.

2. Указывается название кислоты (кислотного остатка), где суффикс «-овая» заменяется на «-ат».

Пример:

• CH₃–COOH — уксусная кислота.

• C₂H₅–OH — этанол (этиловый спирт).

• CH₃–COO–C₂H₅ — этиловый эфир уксусной кислоты, или этилацетат.

Многие сложные эфиры обладают приятными фруктовыми или цветочными запахами, что обуславливает их применение в пищевой промышленности (в качестве ароматизаторов) и в парфюмерии.

2. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров

Реакция этерификации — это реакция образования сложного эфира при взаимодействии карбоновой кислоты и спирта.

Эта реакция является обратимой. Условия её проведения: наличие катализатора (концентрированная серная кислота H₂SO₄) и нагревание.

Общее уравнение реакции этерификации:
R–COOH + R'–OH ⇄ R–COO–R' + H₂O

Механизм реакции: Карбоновая кислота предоставляет гидроксильную группу (-OH), а спирт – атом водорода (-H), которые, соединяясь, образуют молекулу воды.

Гидролиз сложных эфиров — это реакция разложения сложного эфира водой, обратная этерификации. Различают два вида гидролиза:

1. Кислотный гидролиз: Протекает в присутствии минеральной кислоты. Является обратимым.
   R–COO–R' + H₂O (H⁺) ⇄ R–COOH + R'–OH

2. Щелочной гидролиз (омыление): Протекает в присутствии щёлочи. Является необратимым, так как образующаяся кислота сразу превращается в соль.
   R–COO–R' + NaOH → R–COONa + R'–OH
   Продуктами реакции являются соль карбоновой кислоты и спирт.

3. Жиры как сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот

Жиры — это природные соединения, которые представляют собой сложные эфиры глицерина (трёхатомный спирт) и высших карбоновых кислот.

Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав жиров, часто называют жирными кислотами. Наиболее распространённые:

• Предельные (насыщенные): пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH.

• Непредельные (ненасыщенные): олеиновая C₁₇H₃₃COOH (одна двойная связь), линолевая C₁₇H₃₁COOH (две двойные связи).

Общая формула жиров:

    CH₂–O–C(O)–R¹
    |
    CH–O–C(O)–R²
    |
    CH₂–O–C(O)–R³

где R¹, R², R³ — радикалы высших карбоновых кислот (могут быть одинаковыми или разными).

Классификация жиров:

• Твёрдые жиры: Образованы преимущественно предельными жирными кислотами (стеариновой, пальмитиновой). Встречаются в организмах животных (сало, сливочное масло).

• Жидкие жиры (масла): Образованы преимущественно непредельными жирными кислотами (олеиновой, линолевой). Встречаются в растениях (подсолнечное, оливковое, льняное масло).

Жиры являются важнейшим источником энергии для живых организмов, выполняют защитную и теплоизоляционную функции.

4. Химические свойства жиров

Жиры вступают в характерные для сложных эфиров химические реакции.

1. Гидролиз (омыление) жиров

Как и все сложные эфиры, жиры подвергаются гидролизу. Наибольшее практическое значение имеет щелочной гидролиз (омыление).

Реакция омыления жира (например, тристеарина):

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → 3C₁₇H₃₅COONa + C₃H₅(OH)₃
тристеарин + гидроксид натрия → стеарат натрия (мыло) + глицерин

Продуктами омыления жиров являются:

• Соли высших карбоновых кислот — которые мы называем мылом.

• Глицерин.

Этот процесс лежит в основе мыловарения.

2. Гидрирование жиров (реакция Сабатье–Сендеренса)

Жидкие растительные масла (содержащие остатки непредельных кислот) могут быть превращены в твёрдые жиры. Для этого проводят реакцию гидрирования — присоединения водорода по двойным связям радикалов непредельных кислот.

Реакция проводится при нагревании и под давлением в присутствии катализатора (например, никеля).

Уравнение гидрирования жидкого жира (например, триолеина):

(C₁₇H₃₃COO)₃C₃H₅ + 3H₂ → (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅
триолеин (жидкий) + водород → тристеарин (твёрдый)

Практическое значение: Гидрирование растительных масел используется в промышленности для получения маргарина, а также саломаса — твёрдого жира для производства мыла и стеарина.

Выводы:

1. Сложные эфиры — класс органических соединений, имеющих общую формулу R–COO–R'. Они образуются в реакции этерификации и подвергаются гидролизу.

2. Жиры являются природными сложными эфирами, образованными глицерином и высшими карбоновыми кислотами.

3. Важнейшими химическими свойствами жиров являются гидролиз (омыление), приводящее к получению мыла, и гидрирование, позволяющее превращать жидкие масла в твёрдые жиры.