Текст учебника. Урок 6. Алкены: химические свойства и получение

Алкены: химические свойства и получение

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов определяются наличием в их молекулах двойной связи, состоящей из одной σ- и одной π-связи. π-Связь менее прочная и более реакционноспособная, поэтому для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, которые проходят с разрывом π-связи. Общая схема реакции присоединения:
>C=C< + A–B → >CH–CAB<

Реакции присоединения

1. Гидрирование (присоединение водорода)
   Реакция происходит при нагревании в присутствии катализаторов (никель, платина, палладий).
   CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃–CH₃
   Эта реакция имеет важное практическое значение, например, в процессе гидрирования жиров.

2. Галогенирование (присоединение галогенов)
   Алкены легко присоединяют галогены (хлор, бром). Реакция с бромной водой является качественной реакцией на непредельность соединения, так как красно-бурая окраска брома исчезает.
   CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
   (этилен) → (1,2-дибромэтан)

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
   Присоединение галогеноводородов (HCl, HBr) к несимметричным алкенам (например, к пропилену) подчиняется правилу Марковникова.

   Правило Марковникова:
   При присоединении протоносодержащих реагентов (HX, H₂O) к несимметричным алкенам водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (т.е. к тому, при котором уже находится больше атомов водорода).

   • Пример для пропилена:
     CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
     Продуктом реакции является 2-бромпропан, а не 1-бромпропан. Это объясняется тем, что метильная группа (-CH₃) проявляет положительный индуктивный эффект (+I), смещая электронную плотность на более гидрогенизированный атом углерода, что делает его более стабильным для атаки электрофилом (ионом H⁺).

4. Гидратация (присоединение воды)
   Реакция проходит в присутствии катализаторов – минеральных кислот (серной, фосфорной). Реакция также подчиняется правилу Марковникова.
   CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂OH
   (этилен) → (этанол)
   Это один из промышленных способов получения спиртов.

Реакция полимеризации

Реакция полимеризации – это процесс соединения множества молекул мономера в одну большую молекулу полимера. Это частный случай реакции присоединения.

• n CH₂=CH₂ → (–CH₂–CH₂–)n
  (этилен) → (полиэтилен)

Реакция полимеризации лежит в основе производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон. Полиэтилен, полипропилен, полистирол – все это примеры полимеров, полученных из алкенов.

Получение алкенов

1. Лабораторные способы

• Дегидратация спиртов (отщепление воды):
  Реакция проводится при нагревании выше 140°C с концентрированной серной кислотой.
  CH₃–CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O
  (этанол) → (этилен)

• Дегидрогалогенирование моногалогеналканов (отщепление галогеноводорода):
  Реакция происходит при нагревании с водным или спиртовым раствором щелочи.
  CH₃–CH₂Cl + NaOH → CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O
  (хлорэтан) → (этилен)

2. Промышленные способы

• Крекинг алканов:
  Высокотемпературное разложение предельных углеводородов с разрывом углеродной цепи.
  C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆
  (гексадекан) → (октан + октен)

• Дегидрирование алканов:
  Отщепление водорода от molecules алканов при высокой температуре в присутствии катализатора.
  CH₃–CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂
  (этан) → (этилен)

Выводы

Алкены – высокореакционноспособные соединения, для которых характерны реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация) и полимеризации. Направление присоединения несимметричных реагентов к несимметричным алкенам определяется правилом Марковникова. Основными способами получения алкенов являются дегидратация спиртов и дегидрогалогенирование в лаборатории, а также крекинг и дегидрирование алканов в промышленности.